Nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

I. Cơ sở lý thuyết

1. Các chất liên kết ion có nhiệt độ sôi lớn hơn so với các chất cộng hóa trị.

Ví dụ: nhiệt độ sôi: H2N-CH2-COOH > CH3COOH

2. Đối với các chất có liên kết cộng hóa trị

– Các yếu tố ảnh hướng tới nhiệt độ sôi: Liên kết hidro, khối lượng phân tử và hình dạng phân tử.

a. Liên kết Hidro

– Liên kết hidro là liên kết được hình thành phân tử mang điện tích (+) và phân tử mang điện tích (-) giữa các phân tử khác nhau.

– Các chất có lực liên kết hidro càng lớn thì nhiệt độ sôi càng lớn.

Ví dụ: nhiệt độ sôi CH3COOH > CH3CH2OH

– Cách so sánh nhiệt lực liên kết Hidro giữa các chất:

Đối với các nhóm chức khác nhau:

-COOH > -OH > -COO- > -CHO > -CO-

(axit) (ancol (este) (andehit) (ete)

phenol)

Ví dụ: nhiệt độ sôi của ancol sẽ lớn hơn este: CH3CH2OH > CH3COOC2H5

* Lưu ý: Trong chương trình phổ thông chỉ xét liên kết Hidro giữa phân tử H (mang điện tích dương +) và phân tử O (mang điện tích âm -).

– Đối với các chất cùng nhóm chức: Đối với các chất có cùng nhóm chức, gốc R- liên kết với nhóm chức ảnh hưởng đến lực liên kết Hidro.

+ Gốc R- là gốc hút e sẽ làm cho lực liên kết Hidro tăng lên

+ Gộc R- là gốc đẩy e làm giảm lực liên kết Hidro

Ví dụ: Gốc C2H5- sẽ làm lực liên kết giảm so với gốc CH2=CH-

Nhiệt độ sôi: CH2=CH-COOH > C2H5COOH

b. Khối lượng phân tử

– Các chất có phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

Ví dụ: Khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi lớn hơn: CH3COOH > HCOOH

c. Hình dạng phân tử:

– Phân tử càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấp hơn phân tử mạch không phân nhánh.

* Giải thích:

– Theo cơ sở lí thuyết về sức căng mặt ngoài thì phân tử càng co tròn thì sức căng mặt ngoài càng thấp -> phân tử càng dễ bứt ra khỏi bề mặt chất lỏng -> càng dễ bay hơi -> nhiệt độ sôi càng thấp.

Ví dụ: Cùng là phân tử C5H12 thì đồng phân: n-C5H12 > (CH3)4C

* Lưu ý:

– Đồng phân Cis có nhiệt đô sôi cao hơn Trans (do lực monet lưỡng cực).

– Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy

– Nếu có H2O: t(H2O) = 100oC > ancol có 3 nguyên tử C và < ancol có từ 4C trở lên

– Nếu có phenol: phenol > ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4C

II. Phương pháp giải bài tập

1. Phân loại là chất liên kết ion hay cộng hóa trị

– Đối với các chất liên kết cộng hóa trị thực hiện các bước tiếp theo sau:

Bước 2: Phân loại các chất có liên kết Hidro

– Việc đầu tiên chúng ta sẽ phân loại các chất có liên kết Hidro và các chất không có liên kết Hidro ra thành các nhóm khác nhau.

Bước 3: So sánh giữa các chất trong cùng 1 nhóm.

– Trong cùng nhóm có liên kết Hidro sẽ phân thành các nhóm nhỏ chức khác nhau, dựa theo quy tắc các lực liên kết Hidro giữa các chất để xác định nhóm nhỏ nào có nhiệt độ sôi thấp, cao hơn.

– Trong cùng nhóm chức không có lực liên kết Hidro thì dựa vào khối lượng, hình dạng phân tử để so sánh nhiệt độ sôi.

Bước 4: Kết luận

– Dựa vào các bước phân tích ở 1 và 2 để tổng kết và đưa ra đáp án chính xác.

2. Trình tự so sánh nhiệt độ sôi

– Phân loại liên kết Hidro và không liên kết Hidro

– Nhóm liên kết Hidro: Loại liên kết hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tử

– Nhóm không lk Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tử

Ví dụ: Cho các chất sau: C2H5OH (1), C3H7OH (2), CH3CH(OH)CH3 (3), C2H5Cl (4), CH3COOH (5), CH3-O-CH3­ (6). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:

A. (4), (6), (1), (2), (3), (5).

B. (6), (4), (1), (3), (2), (5).

C. (6), (4), (1), (2), (3), (5).

D. (6), (4), (1), (3), (2), (5).

GIẢI:

– Đầu tiên, ta sẽ phân nhóm các chất trên thành 2 nhóm bao gồm:

Nhóm 1: C2H5OH, C3H7OH, CH3CH(OH)CH3, CH3COOH

Nhóm 2: C2H5Cl, CH3-O-CH3

(sở dĩ được phân nhóm như vậy là nhóm 1 là nhóm chứa liên kết Hidro, nhóm 2 là nhóm không chứa liên kết hidro (C2H5Cl và các este vô cơ khác chung ta luôn xét ở trạng thái không chứa liên kết Hidro))

– Sau đó, ta sẽ phân loại trong từng nhóm:

Nhóm 1:

Chức -COOH: CH3COOH

Chức -OH: C2H5OH, C3H7OH, CH3CH(OH)CH3

Trong nhóm chức -OH:

+ Do cùng nhóm chức nên đầu tiên ta sẽ xét khối lượng C2H5OH sẽ có khối lượng bé hơn C3H7OH.

+ Đối với 2 chất có cùng công thức là: C3H7OH và CH3CH(OH)CH3 thì dựa vào hình dạng cấu tạo phân tử. CH3CH(OH)CH3 là dạng nhánh, chính vì vậy nên sẽ co tròn hơn và nhiệt độ sôi sẽ thấp hơn.

Nhóm 2: C2H5Cl là este nên sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn CH3-O-CH3

Kết luận: B là đáp án đúng.

Trung tâm luyện thi – gia sư – dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng